Några som har varit med under de tidigare resorna i London 2012 och Rio i Brasilien är mamma och pappa Mats Olsson och Bodil Linde Olsson. Sommarens OS som arrangeras i Tokyo blir annorlunda och de får heja fram sin dotter från tv-soffan.
– Det är mäktigt och lite svårt att förstå. Att våran dotter som en gång i tiden skulle bara lära sig hur man seglar i Stockholms skärgård - till att få det som sin idrott och göra sitt tredje OS. Lite svårt att förstå men oerhört mäktigt. Hon kan slå alla. Det är bara att allt ska stämma. Det känns ändå förhoppningsfullt, säger pappa Mats till SN.
Även mamma Bodil är taggad.
– För det första är man väldigt spänd på hur det ska gå. Sen håller man ju alla tummar och tår. Jag kommer garanterat sitta uppe och kolla, säger Bodil till SN och fortsätter:
– Jag chattade precis med henne. Och frågade om hon skulle vara med på invigningen. Men det skulle hon inte.
Vi träffar Josefins föräldrar i deras hem på Arnö. På väggarna hänger det flera foton på Josefin. Både i båten och lite minnen från när hon var liten. Som barn fanns det mycket energi hos Josefin enligt mamma och pappa.
– Hon var väldigt på. Stod vid sängen och ropade på morgonen "pappa, pappa vad ska vi göra idag". Alltid mycket energi.
Josefin började segla i tidig ålder. Redan som treåring försökte hon att köra båten.
– Hon var lite envis och ville prova. När storebror gjorde det så ville hon också prova. Men det gick inte så bra då, säger Bodil.
Tävlingsviljan har varit stor hela tiden hos Josefin.
– Jo men det tycker jag. Det har alltid varit tävla och vara lika bra som storebror. Även vara lite bättre, säger Mats
– När hon var nio eller tio år så såg ett par gamla seglare från Oxelösunds seglarsällskap henne och sa att det finns något hos henne. Det var väldigt roligt att höra. Klubben i Oxelösund betyder väldigt mycket för henne.
Josefin Olssons nära vän Kajsa Sundklev är väldigt imponerad över resan som Josefin har gjort.
– Det är jättekul att hon har kunnat hålla på så länge med den sporten hon älskar. Vi har seglat sen vi var små och det är inspirerande för mig att se att hon fortfarande kör. Vi brukar segla varje år på semestern. Så nu saknar jag henne lite när hon är iväg. Det ska bli spännande och se vad hon göra på OS, säger Kajsa till SN.